乙酸

乙酸的存在和物理性质

乙酸的存在

• 在食醋中含有3%~5%的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。在动物组织、排泄物和血液中，都存在着游离态的乙酸。

乙酸的物理性质

• 乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，熔点为16.6℃，沸点为118℃，易挥发。当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称冰醋酸。

乙酸的组成与结构

分子式	结构式
$\ce{C_2H_4O_2}$
最简式	电子式
$\ce{CH_2O}$
结构简式	空间填充模型
$\ce{CH_3COOH}$
官能团	分子结构模型
$\ce{-COOH}$（羧基)或

化学性质

乙酸分子可以看成是甲基（$\ce{-CH_3}$）与羧基（$\ce{-COOH}$）相结合，羧基决定着乙酸的主要化学性质。

发生化学反应时，主要断裂①或②处的化学键。

酸性（断O-H键）

• 乙酸是一元弱酸，电离方程式为：

  $CH_3COOH\ce{<=>}CH_3COO^-+H^+$。

  • 使指示剂变色：能够使紫色石蕊试液变红色。

  • 与活泼金属反应：

    $2CH_3COOH+2Na\ce{->}$$2CH_3COONa+H_2↑$

  • 与金属氧化物反应:

    $2CH_3COOH+CaO\ce{->}$$(CH_3COO)_2Ca+H_2O$

  • 与碱反应：

    $CH_3COOH+NaOH\ce{->}$$CH_3COONa+H_2O$

  • 与某些盐反应：

    $2CH_3COOH+CaCO_3\ce{->}$$(CH_3COO)_2Ca+H_2O+CO_2↑$

    （醋酸除水垢的原理）

    $2CH_3COOH+Na_2CO_3\ce{->}$$2CH_3COONa+H_2O+CO_2↑$

    （反应利用强酸制弱酸的原理，验证了乙酸的酸性比碳酸强。酸性：$\ce{HCl}$>$\ce{CH_3COOH}$>$\ce{H2CO_3}$。）

酯化反应（断C-O键）

概念：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。

反应特点：酯化反应是可逆且反应速率较为缓慢的反应。

• 实验操作：

  

• 实验步骤：

  在一支大试管中先加入$\ce{3mL}$乙醇，然后沿着试管壁慢慢加入$\ce{2mL}$浓硫酸和$\ce{2mL}$乙酸并不断振荡，再加入2~3块碎瓷片以防暴沸。

  如上图所示连接实验装置，用酒精灯先小火加热，再集中加热，将产生的蒸气经导管通到饱和$\ce{Na_2CO_3}$溶液的液面上。

• 实验现象：

  饱和$\ce{Na_2CO_3}$溶液的液面上有无色且不溶于水的油状液体产生，并能闻到香味。

• 实验结论：

  在浓硫酸、加热条件下，乙酸与乙醇反应生成了无色油状的乙酸乙酯。

  $\ce{CH3COOH +C2H5OH<=>[浓H2SO4][\Delta]}$$\ce{H2O +CH3COOC2H5}$

• 反应原理：

  发生酯化反应时，羧酸分子断$\ce{C-O}$键，醇分子断$\ce{O-H}$键，即“酸脱羟基、醇脱氢”。

• 注意事项：

  • 实验中，乙醇和乙酸均用无水的，且注意加入试剂的顺序不能颠倒。先加乙醇，再加浓硫酸，冷却后加乙酸。
  • 浓硫酸的作用：①作催化剂：加快反应速率；②作吸水剂：提高乙醇的转化率以及乙酸乙酯的产率。
  • 长玻璃导管的作用：起导气与冷凝的作用。为防止倒吸，注意导气管末端不能接触液面。
  • 被加热的试管要倾斜45°，其目的是增大受热面积。
  • 加热时要先小火加热，再集中加热。小火加热是为了防止液体剧烈沸腾，减少反应物的挥发，并防止高温时发生炭化和其他副反应；集中加热是为了将反应产物乙酸乙酯蒸发。
  • 饱和碳酸钠溶液的作用：①中和挥发出来的乙酸；②溶解挥发出的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于得到酯。